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当考量自己的个人投资组合时，我也试着严谨的分析风险。 首先，我认为没有人擅长在短期内持续预测市场行为（除了少数专业交易人），因此企图这么做实乃不智之举。 有件事让我很火大，就是看着折扣经纪商对消费者打广告，暗示他们有能够打败市场的分析系统。 但事实与广告刚好相反：世上没有「华尔街的秘诀」，只有知识与纪律。 假如有人真的知道这种秘诀，他们绝对不会公诸于世。
当我评估潜在个人投资时（比起个股，我通常宁可投资有人管理的基金），我总会试着判断几年后，而非短短几季之后，会发生什么事。 假如我认为市场过于低估了迫在眉睫的风险（例如定价没有考虑重大的地缘政治冲突，或通货膨胀飙升），我就会稍微调整自己暴露于市场的程度，不会参与这些短期市场时机。
我也明白，无论我对短期或长期的判断为何，都很难断定这些判断到最后是否正确。 我在评估别人的预测时也是一样的道理，当人们向我表达对市场的判断时，我总是会问他们：「这个判断的不确定性有多高？」
我预测的不确定性，形式可能有很多种。
第一，我可能误判负面结果发生的机率。 特别是，我可能错误的假设未来必然会跟过去一样──这是投资人常犯的错误，尤其在情势相对稳定，或是长期以来都很正向的时候。 最终，当投资人意识到世界其实已经改变，或许是经济条件转变，或单纯因为市场做得太过火。 等到那时候，通常都为时已晚，市场早已崩溃了。
第二，我可能正确预测了事件发生的机率，却错估后果的严重性。
第三，我可能正确预测了各种机率和严重性，但很倒霉，低机率的事件发生了。
我无法估计这些不确定性。 我能做的，就是把它们列入考虑。 假如我认为有10%的机率会赔掉一大笔钱，那么我就会将它纳入平均考量，并取得适合的期望值，接着我会说：「是啊，但你知道吗？ 我很有可能是错的，而且不是小错，而是大错。」因此，我会更加节制自己原本打算的做法。
我对于不确定性与风险的看法，会影响我在整体投资组合中愿意承受的β估计值（β值是指市场绩效与投资组合绩效的相关性，比方说，假设市场跌了1美元，β值是0.7，那你就会赔70美分;假如你的β值是0.6，那就会赔60美分，依此类推）。 我不只认清自己有赔钱的机率，也认清自己对机率与其严重性的判断，有可能是不正确的。
因此，虽然我仍然以「α值」为目标（用来衡量投资在风险调整后，绩效比市场好多少），但我的β值比其他类似的投资人还低一些。 这并非因为我是风险趋避者（虽然某种程度上我是），而是因为我认为结果的不确定性比大多数投资人承认的还大，虽然不确定性是把双面刃，我仍希望能限制负面的效应。
我也试着去考虑，每档投资（无论股票、不动产、基金或其他任何东西）不只有下行风险，也有真正的尾部风险。 有些人投资绩优股，是因为他们假设这些公司的股价虽然会下跌，却不至于会急遽恶化到完全倒闭。 平心而论，发生这种事的机率真的很低，但不是零。 例如很多人投资奇异电气（General Electric Company），因为它曾被视为美国最顶尖的公司之一，结果却眼睁睁看着奇异近年来稳定衰退。
有个普遍的看法是，所有风险（包括尾部风险）都可以藉由多角化策略来减轻。 多角化确实有帮助，例如当我做了20档投资，其中只有1档的绩效较差，那应该没什么大不了的。 但假如股市大盘暴跌，且没有快速回涨，那么就连多角化策略也顶不住。 而且，横跨资产类别的多角化也可能衰退。 在极为紧张的市场中，就算你横跨的资产类别之间看似毫不相关（像是股票、债券、商品与不动产等），但实际上也可能有关，因为同一时间，所有人都在退场。
另一个普遍的看法是，投资人在市场强势成长的时期，必须意识到尾部风险，但在市场大幅下行时买进的，几乎都是大好机会。 某次我跟自己参与的组织开会，讨论该怎么投资它的资金时，就有人提到这个看法。 我们当时正在讨论，假如大盘暴跌，组织该怎么反应？ 「如果市场真的大幅衰退，那么我们的形势就很有利，」负责人说道，他是一位非常能干且经验丰富的资产经理：「我们有现金可以利用这个优势，所以我们应该买进。」
那个组织的委员会中，大多数人都觉得这个做法很好，但我打了个岔。 我告訴這些受托人，我以前的合夥人鮑伯. 马努金（Bob Mnuchin）曾说：「逢低卖出的人可不是笨蛋。」他的意思是，没人可以猜到谷底在哪里，或回涨需要多少时间。 严重的市场衰退之所以会发生，通常都有真正的理由。 市场总是有可能变得更糟，并且停留在低点很久。
没错，回顾第二次世界大战后的每个市场周期期间，假如你在严重衰退时买进，总是会得到好结果，因为市场每次都会回涨。 所以你可以说，只要我所在的组织从事的是长期投资，那应该要买进没错。 但支持买进的人，都忽略了一个风险。 过去总是奏效的策略，不代表它以后也会奏效。 或许市场不回涨的时刻会到来，或者市场仍会反弹，但花的时间远比以前还多。
1989年末，日本的股票指数「日经」接近39,000点，但接着就崩盘了，三十多年过去后，它距离完全恢复还有很长一段路要走。 至于美国在下次严重的市场衰退后，是否会发生类似的事情？ 我们没有根据能够完全排除这个可能性──尽管可能性极低。
我的重点不是这个组织（或其他人）是否应该在下行期间买进。 我的重点是，市场恢复时间极长，或完全不恢复的机率总是大于零。 这个信息应该能让我们知道，我们对市场的暴露程度要增加多少。
正因为認清了鮑伯. 马努金的重点所在，我才知道我做个人投资时该采取什么方法。 假如股价在市场下行时大跌，我会将现金投资在我认为长期期望值极高的地方。 但比起大多数财务状况与我相同的人，我非常谨慎，也非常保守。 换言之，我会放弃一些潜在好处，以避免在衰退恶化并长期持续时（虽然从历史的标准来看，十分不可能），蒙受更大的损失。
这也导致我的个人投资策略与许多同侪相比，有个截然不同的地方：即使市场处于好的时机，我资产中的现金百分比还是稍微高了一点，假如市场表现好的话，虽然我不会大赚，但也不可能大赔。 严格来说，当通货膨胀率够高，而且持续得够久时，现金就会大幅贬值，但损失并没有通货膨胀加上市场大衰退来得严重。
换言之，我付出了机会成本，以减少可能局面下的损失，无论严重负面结果的发生机率有多么微小。 我不知道我在长期的绩效会更好或更坏，但这种方式让我觉得更安心。 对我来说，减少风险所带来的利益远大于其成本。
这并不表示我的方法是唯一的正确方法。 企业界与金融界有许多著名人士（我非常尊敬他们的判断和经验），可能会主张增加我这种投资组合的市场暴露程度，并建议在大幅下行时更积极的增加。 他们会观察上一世纪的市场模式，并承认这些模式可能没有预言性（尽管这样的机率微小，却不是零），但还是愿意承担这个风险。
客观来说，两种策略没有高下之分，而且两个决策都不一定正确。 我们对于风险的容忍度可能不同，或者做判断时，在风险程度或不确定程度上有歧见。 但这都不表示我们其中一人是对的，而另一个人是错的。 事实上，我们或许都尽可能做了最佳的选择，即使我们的结论不同; 前提是，我们都了解风险的机率，并且带着严谨的纪律应用这项知识。
也能这么说，理性决策可能不只一种，前提是你采取理性的方式决策。 反之，如果没有采取理性的方式，随着时间经过，就可能导致更不好的结果。 无论你的投资额是小是大，也无论你投资的是股票、债券或其他资产，只要将风险内化成一个范围，并以严谨的纪律分析风险与报酬。 最终做出明智选择，并且随着时间正面发展的机率，就会被提升至最大。
适用于个人投资的做法，也同样适用于组织和国家。 将风险内化成一个范围，不仅对个人至关重要，对公司与政策制定者也很重要。
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