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當我評估潛在個人投資時（比起個股，我通常寧可投資有人管理的基金），我總會試著判斷幾年後，而非短短幾季之後，會發生什麼事。假如我認為市場過於低估了迫在眉睫的風險（例如定價沒有考慮重大的地緣政治衝突，或通貨膨脹飆升），我就會稍微調整自己暴露於市場的程度，不會參與這些短期市場時機。
我也明白，無論我對短期或長期的判斷為何，都很難斷定這些判斷到最後是否正確。我在評估別人的預測時也是一樣的道理，當人們向我表達對市場的判斷時，我總是會問他們：「這個判斷的不確定性有多高？」
我預測的不確定性，形式可能有很多種。
第一，我可能誤判負面結果發生的機率。特別是，我可能錯誤的假設未來必然會跟過去一樣──這是投資人常犯的錯誤，尤其在情勢相對穩定，或是長期以來都很正向的時候。最終，當投資人意識到世界其實已經改變，或許是經濟條件轉變，或單純因為市場做得太過火。等到那時候，通常都為時已晚，市場早已崩潰了。
第二，我可能正確預測了事件發生的機率，卻錯估後果的嚴重性。
第三，我可能正確預測了各種機率和嚴重性，但很倒楣，低機率的事件發生了。
我無法估計這些不確定性。我能做的，就是把它們列入考慮。假如我認為有10%的機率會賠掉一大筆錢，那麼我就會將它納入平均考量，並取得適合的期望值，接著我會說：「是啊，但你知道嗎？我很有可能是錯的，而且不是小錯，而是大錯。」因此，我會更加節制自己原本打算的做法。
我對於不確定性與風險的看法，會影響我在整體投資組合中願意承受的β估計值（β值是指市場績效與投資組合績效的相關性，比方說，假設市場跌了1美元，β值是0.7，那你就會賠70美分；假如你的β值是0.6，那就會賠60美分，依此類推）。我不只認清自己有賠錢的機率，也認清自己對機率與其嚴重性的判斷，有可能是不正確的。
因此，雖然我仍然以「α值」為目標（用來衡量投資在風險調整後，績效比市場好多少），但我的β值比其他類似的投資人還低一些。這並非因為我是風險趨避者（雖然某種程度上我是），而是因為我認為結果的不確定性比大多數投資人承認的還大，雖然不確定性是把雙面刃，我仍希望能限制負面的效應。
我也試著去考慮，每檔投資（無論股票、不動產、基金或其他任何東西）不只有下行風險，也有真正的尾部風險。有些人投資績優股，是因為他們假設這些公司的股價雖然會下跌，卻不至於會急遽惡化到完全倒閉。平心而論，發生這種事的機率真的很低，但不是零。例如很多人投資奇異電氣（General Electric Company），因為它曾被視為美國最頂尖的公司之一，結果卻眼睜睜看著奇異近年來穩定衰退。
有個普遍的看法是，所有風險（包括尾部風險）都可以藉由多角化策略來減輕。多角化確實有幫助，例如當我做了20檔投資，其中只有1檔的績效較差，那應該沒什麼大不了的。但假如股市大盤暴跌，且沒有快速回漲，那麼就連多角化策略也頂不住。而且，橫跨資產類別的多角化也可能衰退。在極為緊張的市場中，就算你橫跨的資產類別之間看似毫不相關（像是股票、債券、商品與不動產等），但實際上也可能有關，因為同一時間，所有人都在退場。
另一個普遍的看法是，投資人在市場強勢成長的時期，必須意識到尾部風險，但在市場大幅下行時買進的，幾乎都是大好機會。某次我跟自己參與的組織開會，討論該怎麼投資它的資金時，就有人提到這個看法。我們當時正在討論，假如大盤暴跌，組織該怎麼反應？「如果市場真的大幅衰退，那麼我們的形勢就很有利，」負責人說道，他是一位非常能幹且經驗豐富的資產經理：「我們有現金可以利用這個優勢，所以我們應該買進。」
那個組織的委員會中，大多數人都覺得這個做法很好，但我打了個岔。我告訴這些受託人，我以前的合夥人鮑伯．馬努金（Bob Mnuchin）曾說：「逢低賣出的人可不是笨蛋。」他的意思是，沒人可以猜到谷底在哪裡，或回漲需要多少時間。嚴重的市場衰退之所以會發生，通常都有真正的理由。市場總是有可能變得更糟，並且停留在低點很久。
沒錯，回顧第二次世界大戰後的每個市場週期期間，假如你在嚴重衰退時買進，總是會得到好結果，因為市場每次都會回漲。所以你可以說，只要我所在的組織從事的是長期投資，那應該要買進沒錯。但支持買進的人，都忽略了一個風險。過去總是奏效的策略，不代表它以後也會奏效。或許市場不回漲的時刻會到來，或者市場仍會反彈，但花的時間遠比以前還多。
1989年末，日本的股票指數「日經」接近39,000點，但接著就崩盤了，三十多年過去後，它距離完全恢復還有很長一段路要走。至於美國在下次嚴重的市場衰退後，是否會發生類似的事情？我們沒有根據能夠完全排除這個可能性──儘管可能性極低。
我的重點不是這個組織（或其他人）是否應該在下行期間買進。我的重點是，市場恢復時間極長，或完全不恢復的機率總是大於零。這個資訊應該能讓我們知道，我們對市場的暴露程度要增加多少。
正因為認清了鮑伯．馬努金的重點所在，我才知道我做個人投資時該採取什麼方法。假如股價在市場下行時大跌，我會將現金投資在我認為長期期望值極高的地方。但比起大多數財務狀況與我相同的人，我非常謹慎，也非常保守。換言之，我會放棄一些潛在好處，以避免在衰退惡化並長期持續時（雖然從歷史的標準來看，十分不可能），蒙受更大的損失。
這也導致我的個人投資策略與許多同儕相比，有個截然不同的地方：即使市場處於好的時機，我資產中的現金百分比還是稍微高了一點，假如市場表現好的話，雖然我不會大賺，但也不可能大賠。嚴格來說，當通貨膨脹率夠高，而且持續得夠久時，現金就會大幅貶值，但損失並沒有「通貨膨脹加上市場大衰退」來得嚴重。
換言之，我付出了機會成本，以減少可能局面下的損失，無論嚴重負面結果的發生機率有多麼微小。我不知道我在長期的績效會更好或更壞，但這種方式讓我覺得更安心。對我來說，減少風險所帶來的利益遠大於其成本。
這並不表示我的方法是唯一的正確方法。企業界與金融界有許多著名人士（我非常尊敬他們的判斷和經驗），可能會主張增加我這種投資組合的市場暴露程度，並建議在大幅下行時更積極的增加。他們會觀察上一世紀的市場模式，並承認這些模式可能沒有預言性（儘管這樣的機率微小，卻不是零），但還是願意承擔這個風險。
客觀來說，兩種策略沒有高下之分，而且兩個決策都不一定正確。我們對於風險的容忍度可能不同，或者做判斷時，在風險程度或不確定程度上有歧見。但這都不表示我們其中一人是對的，而另一個人是錯的。事實上，我們或許都盡可能做了最佳的選擇，即使我們的結論不同；前提是，我們都了解風險的機率，並且帶著嚴謹的紀律應用這項知識。
也能這麼說，理性決策可能不只一種，前提是你採取理性的方式決策。反之，如果沒有採取理性的方式，隨著時間經過，就可能導致更不好的結果。無論你的投資額是小是大，也無論你投資的是股票、債券或其他資產，只要將風險內化成一個範圍，並以嚴謹的紀律分析風險與報酬。最終做出明智選擇，並且隨著時間正面發展的機率，就會被提升至最大。
適用於個人投資的做法，也同樣適用於組織和國家。將風險內化成一個範圍，不僅對個人至關重要，對公司與政策制定者也很重要。
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